چندین چالش پیش روی خارجیانی است که به دنبال اشتغال به کار و استخدام در کاستاریکا هستند. در ابتدا 3-5 سال طول می کشد و چندین هزار دلار هزینه برای دستیابی به وضعیت اقامت دائم مورد نیاز برای کار قانونی است. از سویی دیگر، رقابت برای مشاغل خوب بسیار شدید است.  بنابراین در مواردی که کارفرمایان به مجموعه مهارتهای منحصر به فرد و تحصیلاتی که در نیروی کار کاستاریکا پیدا نمی شود، می توانند مورد به مورد قرار بگیرند.

 البته باید در نظر داشته باشید که این به معنای استخدام تکنسین های متخصص و با مهارت های خاص نیست. بیشتر اوقات توسط شرکت هایی مانند آمازون برای وارد کردن مدیران آموزش دیده در دفاتر خود استفاده می شود.در نظر داشته باشید که انگلیسی صحبت کردن یک مهارت منحصر به فرد نیست. در حقیقت کاستاریکا دارای نیروی کار دوزبانه بسیار تحصیل کرده است که احتمالاً می تواند هر شغل دیگری را به جز 15 سال تجربه مدیریت در یک شرکت آمریکایی یا اروپایی برآورده کند. بنابراین توصیه می شود قبل از برنامه ریزی برای مهاجرت در این کشور، مشاوره های لازم را از ثبتا دریافت کنید.